San Valentino, che si festeggia il 14 febbraio, è la festività che prende il nome dal santo e martire cristiano San Valentino, e fu istituita nel 496 da Papa Gelasio I, andando a sostituirsi alla precedente festa pagana della lupercalia.
La festa di San Valentino è centrata sullo scambio di messaggi d'amore e regali fra innamorati, usanza risalente probabilmente all'alto medioevo.
Durante la festa di San Valentino è usanza lo scambio di valentine, bigliettini d'amore spesso sagomati nella forma di cuori o secondo altri temi tipici della rappresentazione dell’amore. Si stima che ogni anno siano spediti per il 14 febbraio circa un miliardo di biglietti d'auguri, numero che colloca questa ricorrenza al secondo posto, come numero di biglietti scambiati, dopo Natale.
La festività di San Valentino ha sostituito la festa pagana della lupercalia, celebrata il 15 febbraio, durante la quale si praticavano riti propiziatori per fertilità. Nel 496 Papa Gelasio I dedicò il 14 febbraio al martire San Valentino, presumibilmente con lo scopo, principale, di cristianizzare la festività romana. Sebbene la figura di San Valentino sia nota anche per il messaggio di amore portato da questo santo, l'associazione specifica con celebrazione dell'amore romantico e degli innamorati è quasi certamente posteriore, e la questione della sua origine è controversa.
Una della tesi più annoverata è che l'interpretazione di San Valentino come festa degli innamorati si debba ricondurre al circolo di Geoffrey Chaucer, che associa la ricorrenza al fidanzamento di Riccardo II d'Inghilterra e Anna di Boemia. Tuttavia alcuni studiosi hanno messo in dubbio questa interpretazione. In particolare, il fidanzamento di Riccardo II sarebbe da collocare al 3 maggio, giorno dedicato a un altro santo omonimo del martire, San Valentino di Genova.
Pur rimanendo incerta l'evoluzione storica della ricorrenza, ci sono alcuni riferimenti storici che fanno ritenere che la festa di San Valentino, come la conosciamo risalga ai primi secoli del II millennio. Fra questi c'è la fondazione a Parigi, il 14 febbraio 1400, dell’"Alto Tribunale dell'Amore", un'istituzione ispirata ai principi dell'amor cortese. Il tribunale aveva lo scopo di risolvere le controversie legate ai contratti d'amore, i tradimenti, e la violenza contro le donne. I giudici erano selezionati sulla base della loro familiarità con la poesia d'amore.
La più antica valentina di cui sia rimasta traccia risale al XV secolo, e fu scritta da Carlo d'Orléans, all'epoca detenuto nella Torre di Londra (1415). Carlo si rivolge a sua moglie con le parole: Je suis desja d'amour tanné, ma tres doulce Valentinée….
L’usanza di spedire "valentine", nel giorno di San Valentino, nel mondo anglosassone risale al XIX secolo. Già alla metà del secolo negli Stati Uniti alcuni imprenditori, come Esther Howland, iniziarono a produrre biglietti di San Valentino su scala industriale, ispirandosi a una tradizione originaria del Regno Unito. Fu proprio la produzione su vasta scala di biglietti d'auguri a dare impulso alla commercializzazione della ricorrenza e alla sua diffusione nella cultura popolare.
La tradizione dello scambio di biglietti durante la festa di San Valentino, con il passare degli anni, iniziò a diventare secondaria rispetto allo scambio di regali come scatole di cioccolatini, mazzi di fiori, gioielli o cene romantiche a lume di candele.
